¡Pobre Greg! definitivamente, está atravesando por una mala racha. Su mejor amigo, Rowley Jefferson, no le hace caso desde que tiene novia. La cosa está tan mal que hasta Manny, su hermano pequeño, tiene más amigos que él; Sin embargo, Greg no piensa rendirse y está dispuesto a todo con tal de convertirse, de una vez por todas, en el chico más popular del colegio. ¿Conseguirá librarse de la mala suerte? ¿O su vida está destinada a ser el drama de un fracasado?